Saat remaja, Douglas menunjukkan hasrat yang kuat terhadap musik, dengan fokus pada gitar rock dan blues. Ia mengikuti kursus gitar klasik formal di bawah bimbingan Charles Ferguson, seorang instruktur terhormat yang berafiliasi dengan College of San Mateo dan Stanford University. Ini menunjukkan dasar yang kuat dalam teknik klasik. Saat kuliah di College of San Mateo dan San Francisco State University, ia aktif berpartisipasi dalam dua orkestra jazz big band. Hal ini menunjukkan komitmennya terhadap permainan dan pertunjukan ansambel. Ia juga memperoleh pengalaman praktis dengan bermain di klub-klub kecil lokal, menunjukkan kemampuannya untuk tampil di lingkungan profesional.